社会人になってから「出会いが減った」と感じる人も多いでしょう。数少ない、異性とコミュニケーションを取れる場である“職場”で、運命の相手に出会ったという人は少なくありません。
今回は、好きになった人が“上司”（もちろん独身）だった場合のアプローチ方法をご紹介。どうすれば効果的に距離を縮められるのでしょうか。一般の男女にリサーチしました。
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とにかく一生懸命仕事に打ち込む
上司と部下の関係は、“仕事”があって初めて成立するもの。だからこそ仕事熱心な部下がいると、上司という立場上、気になるのは自然なことです。 「頑張り屋の部下には上司としてしっかりサポートしてあげたいし、気にかけてしまいます。そりゃ、適当にやり過ごしてる子より、かわいいですよ」（40歳男性／営業）
残業を活用し、アプローチしようと計画した女性もいました。 「上司のことを好きになり、一緒に残業できるチャンスを狙って人の仕事まで引き受けてたんです。うまいこと2人で残業できたのですが、『自分のキャパを超える仕事を抱えちゃダメだよ』と注意されました。思ってたような展開にはなりませんでしたが、“私”という存在に気づいてもらえたのは大きな成果かな」（26歳女性／営業事務）
上司の目に留まるには、“仕事に打ち込むこと”が近道。印象に残る存在になるために、今まで以上に一生懸命仕事に取り組むのもひとつの方法です。
仕事の悩みを打ち明ける
上司と部下の関係で、いきなりプライベートな話題を振るのはなかなかレベルの高いワザ。今までプライベートな話なんてしたことがないという間柄なら、まずは仕事上の悩みを打ち明けることで、会話のきっかけをつかめるかも。 「部下から悩みを相談されたら応えてあげたいし、立場上、気になってしまう。お互いに独身なら、仕事の後にじっくり話を聞いてもいいかなという気持ちにもなる」（38歳男性／メディア関連）
実際に2人きりになれるチャンスを作るべく、悩み相談を持ちかけたツワモノも。 「悩みを相談したいと言えば、2人きりになれると思い、勇気を出して上司に切り出しました。あえてランチタイムに声をかけたら、快諾してくれて2人だけで話せたんです。それ以来、たまに一緒にお昼を食べるようになりました」（27歳女性／会社員）
上司に相談を持ちかけるといっても、いきなり仕事終わり…というのは勇気が必要。ランチタイムならわざわざ時間を割いてもらわなくて済むので、比較的、声をかけやすいですよね。
これからアプローチしたい人は、手始めにランチタイムに声をかけてみるのがおすすめです。
上司の武勇伝を聞かせてもらう
仕事での武勇伝を語らせたら、止まらない…そんな男性っていませんか？部下から苦労話や成功の秘訣などを聞かれて、嫌な気持ちになる人は少ないのでは。 「私は同じ部署の上司に片思い中。職場の飲み会では『これまでの仕事で苦労したこと』『危機を乗り越えたときのこと』などを聞き出しています。大変だったエピソードが出たら『すごい！』と持ち上げていい気分になってもらって。『また聞かせてくださいね』と言うのも忘れません」（26歳女性／SE）
武勇伝を聞かせてもらうのも、お近づきになるための有効な手段。上司も気持ちよく話せるので“この子と話すと楽しい”と感じるはず。チャンスがあれば、ぜひ試してみましょう。
職場という共通項を有効活用して
わざわざ会う段取りをしなくても、出勤さえすれば、好きな人と顔を合わせられる職場は、奥手な女性でも恋愛しやすい場と言えるでしょう。
ただし上司は、既婚者というケースも珍しくありません。尊敬したり、人として好意を持ったりするのは悪いことではありませんが、恋愛対象として見るなら、まずはシングルかどうかをしっかり確認しましょう。
「上司と部下」の関係性を上手に活かして、相手の気持ちをこちらに向けたいものですね。
